Dez anos após sua conversão, Santo Agostinho cria sua obra chamada "Confissões". Nela, é relatado tudo que aconteceu em sua vida, até a sua conversão. Desta forma, pegaremos pontos onde Agostinho cita um pouco da experiência que teve com o amor e a angustia.

            Dos dezenove aos  vinte e oito anos, santo Agostinho viveu a experiência da sedução, sendo ele o sedutor e o seduzido. Algumas vezes sendo enganado pelo prazer da carne, pelo sucesso e até pelos cultos pagãos...

            Sua grande retórica trouxe grande fama, muitos queriam ser seus discípulos, e ele os ensinava a retórica para defender os inocentes. E ao meio do caminho, eis que ele encontra uma mulher, onde ocorreu um amor, nisso ocorreu o matrimonio, mas não de forma legitima aos olhos do senhor, este era apenas um amor Eros, o erótico era o ponto principal, mesmo com apenas este desejo, Agostinho afirma ter sido fiel. Consequentemente este laço gerou uma vida, mas indesejada aos seus olhos, não fora algo planejado, porém ao nascer essa criança, o amor paternal o cobriu, e então ele criou grandes responsabilidades como pai. 

            Nesta época também, Agostinho sofreu por uma grande perca, um grande amigo, cujo tinham interesse pelas mesmas coisas, eram da mesma idade, porém após sua conversão, Agostinho relata que não era uma verdadeira amizade, pois só seria verdadeira se essa amizade estivesse laçada com o amor que é mergulhado pelo Espírito Santo. Porém a angustia o cobriu, seu medo pela morte inflamou sua vida, o trauma de perder um grande amigo fora imenso, que de certa forma Agostinho perdeu o gosto de viver estava infeliz, não sabia onde buscar consolo, pois aquele que amava como um irmão não estava mais presente em seu cotidiano.

            A Angustia do Hiponense foi tão grande, que ele não viu outro meio e mudou de Tagaste, para que assim recomeçasse uma nova vida, os prazeres estavam ressurgindo aos poucos, sua fama estava de pé novamente. Ao relembrar tudo isso, mostra-se um grande arrependimento de nesta época não reconhecer o senhor como o verdadeiro Deus, pois se já estivesse reconhecido, a angustia de perder um amigo seria muito menor, pois ele poderia pagar o amor com o seu próprio amor, consequentemente, Deus que é o verdadeiro amor, o consolaria, pois aquele que ama a Deus, conhece a felicidade.

             Aos 30 anos, Agostinho já tinha mudado de vida, se tornou o grande orador do imperador que ainda era uma criança. Sua vida havia mudado. Eis que sua Mãe e sua esposa viera morar com ele. Com efeito, tudo mudou, vieram então os problemas no matrimonio, sua escravidão pelo desejo da carne o tomava. haja vista, sua mulher havia se convertido ao cristianismo, sua vida era casta e buscava a santidade juntamente com sua mãe Santa Monica. Desta forma, Santo Agostinho era pressionado a se casar, pois seu cargo era de tamanha confiança e ele devia ser bem apresentado pelo matrimonio, já havia até uma jovem prometida para o seu casamento.

            Esses fardos foram aumentando e sua esposa de união ilegítima renunciou, deixou seu filho com ele e voltou para a áfrica fazendo o voto de que nunca mais teria homem algum. Consequentemente, isso não fez um amadurecimento para o hiponese, mas o seu desejo pelo prazer se tornará cada vez maior, seus insultos e heresia também, fazendo com que o grande bispo Ambrosio o perseguisse de forma positiva, pois seu desejo era ver Agostinho convertido. 

            Suas angustias foram crescendo, pois suas oratórias faziam com que cada vez mais cristãos fossem perseguidos. Eis que um dia viera uma voz do céu e iluminando a palavra, dizia " Toma e Lê" (Agostinho,1997, p230). Eis que a passagem era do apostolo Paulo, cujo reprimia tudo que Agostinho até então tinha feito de mal.

            O Santo por sua vez aceitou a palavra e procurou o bispo para ser batizado, isso causou escândalo para o império, e expulsão como o orador do Rei. Com Efeito, o Ele resolveu voltar com sua mãe para a África, onde por amor foi ordenado sacerdote e Bispo, Sua paixão por Deus foi tão grande que ele citou este poema:

 "Tarde te amei, ó beleza tão antiga e tão nova! Tarde demais eu te amei! Eis que habitava dentro de mim e eu te procurava do lado de fora! Eu, Disforme, lançava-me sobre as belas formas das tuas criaturas, Estavas comigo, mas eu não estava contigo. Retinham-me longe de ti as tuas criaturas, que não existiriam sem em ti não existissem. Tu chamaste, e teu grito rompeu a minha surdez. fulgurastes e brilhaste e tua luz afugentou a minha cegueira. Espargiste tua fragrância e, respirando-a, Espargiste tua fragrância e, respirando-a , suspirei por ti. Eu te saboreei, e agora tenho fome e sede de ti. Tu me tocaste, e agora estou ardendo no desejo de tua paz. (Agostinho, 1997, p299).