Síntese de Iodovanilina e Nitrovanilina e Determinação de Seus Coeficientes de Partição Pelo Método de Shake-flask
Publicado em 17 de dezembro de 2008 por Ademir Reis Codignole Junior
ADEMIR DOS REIS CODIGNOLE JÚNIOR
ORIENTADOR: Prof. M.Sc. Diogo Teixeira Carvalho
LAVRAS-MG
2007
CODIGNOLE JÚNIOR, A. R. Síntese de iodovanilina e
nitrovanilina e determinação de seus coeficientes
de partição pelo método de
Shake-Flask. 2007. 37 p. Monografia (Graduação em
Farmácia-Bioquímica) – Centro
Universitário de Lavras-UNILAVRAS, Lavras, MG.
No
desenvolvimento de novos fármacos vários fatores
devem ser considerados. Entre estes fatores estão as
propriedades físico-químicas das
substâncias e a suas relações com a
atividade farmacológica. Dentre essas propriedades, tem-se o
coeficiente de partição. O coeficiente de
partição é uma medida do modo
através do qual um composto distribui-se entre dois
solventes imiscíveis. Estas relações
foram usadas com certo grau de sucesso para prever as atividades de
compostos que poderiam ser fármacos potenciais. Portanto,
este trabalho foi desenvolvido com o objetivo de sintetizar e avaliar o
coeficiente de partição, pelo método
Shake-Flask, de dois derivados da vanilina. A molécula da
vanilina foi submetida a uma reação de
iodação, gerando a iodovanilina. A vanilina
também foi submetida a uma reação de
nitração, gerando seu análogo nitrado.
Os produtos foram caracterizados por diferentes métodos
físico-químicos e submetidos a análise
espectrométrica no infravermelho. Após isto, foi
realizado a determinação do coeficiente de
partição dos compostos sintetizados,
através do método de Shake-Flask, os resultados
obtidos dos coeficientes de partição dos
compostos mostraram-se satisfatórios, embora o valor
prático do coeficiente de partição do
derivado iodado, tenha se situado abaixo do esperado.
PALAVRAS CHAVE: coeficiente de partição, vanilina, método Shake-Flask.
1 INTRODUÇÃO
Na busca de novas substâncias com atividade terapêutica, muitos compostos estão sendo sintetizados e ensaiados todos os anos.
No desenvolvimento de novos fármacos vários fatores devem ser considerados. Entre estes fatores estão as propriedades físico-químicas das substâncias e a suas relações com a atividade farmacológica. Dentre essas propriedades, tem-se o coeficiente de partição.
O coeficiente de partição é uma medida do modo através do qual um composto distribui-se entre dois solventes imiscíveis. Estas relações foram usadas com certo grau de sucesso para prever as atividades de compostos que poderiam ser fármacos potenciais (THOMAS, 2003).
Para alcançar o seu local de ação, o fármaco na maioria das vezes é obrigado a atravessar diversas barreiras biológicas no organismo e sua distribuição é influenciada por algumas propriedades como lipossolubilidade, hidrossolubilidade, estabilidade química, peso molecular e carga elétrica, sendo essas propriedades extremamente importantes para que o fármaco tenha efeito terapêutico e cause o menor número possível de efeitos indesejados (SILVA, 2006).
Este trabalho foi desenvolvido com o objetivo de sintetizar e avaliar o coeficiente de partição, pelo método Shake-Flask, de dois derivados da vanilina.
Como substâncias bioativas são sempre bem vindas, a síntese dos compostos e a avaliação dos valores de coeficiente de partição dos mesmos é interessante, já que muitas vezes pode-se relacioná-lo à atividade biológica encontrada.