Na obra Ressurreição (1872) Machado de Assis propõe um romance que demonstra as controvérsias humanas e o desenvolvimento fracassado no desenlace amoroso entre dois personagens, mesmo sendo fiel a denominação do que seria um romance romântico. Essa quebra da lógica, esperada pelos leitores do estilo romântico, dá a Machado o mérito de inovador.

     Diferente dos moldes românticos tradicionais, no qual a relação amorosa de dois personagens é impedida de se concretizar em virtude de influências externas ao casal, em Ressurreição o romance dos protagonistas Félix e Lívia, o maior impedimento ocorre por fatores internos, ligados a personalidade do par. 

     Na concepção romântica, não existem situações adversas que não possam ser superadas pelo amor, entretanto, para os personagens protagonistas, era preciso um fator primordial para a composição do amor, segunda a visão machadiana: a confiança.

      O impedimento do matrimônio entre Felix e Lívia se dá exatamente pela falta de confiança. Lívia já tinha passado por outras decepções amorosas. Justamente pela insegurança e incerteza, decide que o melhor para casal é o fim do relacionamento. A moça tinha ciência que seu futuro estaria entregue a um homem de personalidade volúvel e por isso, preferiu agir pela razão dando fim a relação. A constatação da opinião de Lívia quanto à personalidade de Félix é demonstrada no final do romance, pois mesmo depois de ter perdido sua amada, ele não se conscientiza de seu comportamento solipso e passivo diante da vida.  
 

     Na terceira obra de Machado de Assis, Helena (1876), a protagonista, uma órfã de origem humilde que vive como agregada, é revelada como membro da família no momento em que é aberto o testamento do conselheiro Vale.

     Helena, que apesar de ocupar lugar de agregada da família não era tratada como uma criada. Buscava, por meio de seu comportamento dissimulado, a estabilidade de manter-se em um nível social que não a pertencia e o reconhecimento daqueles que faziam parte de seu convívio como forma de gratidão por ter sido acolhida. Ao descobrir a verdade sobre sua origem, Helena, preferiu abrir mão de seus desejos amorosos em relação a Estácio, agindo com dissimulação e sagacidade ao guardar o segredo sobre sua verdadeira relação de parentesco, a perder a posição social que lhe foi atribuída.

     Ao ter a verdade sobre sua infância descoberta e ao perceber que a situação estava fora de seu controle, ainda de maneira dissimulada, não lhe restou outra saída a não ser devolver a herança que não lhe cabia mais como forma de ser absolvida de suas atitudes. O mais perturbador para Helena é o fato de sua “humilhante” origem passar a ser conhecida de todos, por isso, mesmo depois de ter sido perdoada pela família que a acolheu, não suportou a culpa e a vergonha, entregando-se à morte. 

     A trajetória da personagem é marcada por uma forte ação psicológica que se manifesta em volta a angustiosas expectativas causadas por elementos surpresas na obra, que transcorre em dois significativos momentos: No primeiro momento, quando ainda Helena é filha do Conselheiro Vale, o enredo manifesta-se de forma mais sóbria e clássica; no segundo momento, ao perder a posição social que lhe foi atribuída, o enredo passa a apresentar aspectos ultra-românticos com forte presença melodramática, o que caracteriza uma novela de cunho passional, transformando o modelo romântico em um modelo trágico onde os personagens protagonistas são impedidos de se unir por ter que manter as convenções sociais.   

     Memórias Póstumas de Brás Cubas, publicado em 1881 expõe uma nova versão do autor, pois a sua primeira obra (ressurreição) se prendeu em um modelo anti-romântico, na segunda fase, além de inaugurar o Realismo, apresenta uma seqüência de episódios comandada pela volubilidade da obra e da personagem. Machado surpreende a cada episódio com seu sarcasmo utilizando recursos narrativos inusitados, com a astúcia que querer envolver todos os tipos de leitores. A obra antecipa a expressão modernista com descobertas psicanalistas, elevando a literatura brasileira a um nível jamais atingido.

     Em Memórias Póstumas de Brás Cubas, o romance tem seu foco de interesse desvirtuado de seus aspectos formais, pois o foco central deixa de ser a descrição das paisagens ou a vida social, mas a maneira como seus personagens vivenciam suas experiências próprias, suas contradições e problemáticas existenciais, sem nenhuma idealização romântica

     Narrado por um protagonista-defunto, de forma digressiva e agressiva, o romance apresenta estações da vida de um brasileiro rico e ocioso: Brás Cubas. O personagem é classificado por muitos críticos literários como o um homem contraditório e sem objetivos, que circunda a periferia do poder.  Típico representante da burguesia da segunda metade do século XIX, Brás Cubas é um homem que passou a vida de forma inconsciente, sem nenhuma efetiva realização, sempre buscando tirar vantagem em tudo.

 A estrutura da obra de Machado segui uma seqüência narrativa “frouxa e errática”, segundo Roberto Schwarz por não ser apontada por uma cronologia lógica de fatos e sim por episódios volúveis, desprovido de necessidade interna, ou seja, mais parece um encadeamento de reflexões dos desejos de Brás. Um episódio puxa o outro e o protagonista que promete narrar uma historia acabar envolvendo todos outros fatos para retomar a historia vários capítulos à frente. Caracterizando que o romance não fluir segundo uma modelo padrão, mas sim, ao bel prazer das reflexões do protagonista onde o limite dos seus caprichos é o fastio.

Brás Cubas é um personagem evasivo e busca compensar este sentimento pela política elegendo-se Deputado e depois Ministro de estado, ambas as tentativas frustradas, pois se lembre que a ele não faltavam desejos vivaz, entretanto, esses eram inexistente de continuidade e propósito. Assim o personagem chega a um certo ponto da vida, na narrativa, há se senti evasivo,  exatamente por essa razão ele se ver sem um único legado da sua historia: sem filhos, sem status social e político e sem seu amor Vigília.